Località già abitata in epoca etrusca, San Gimignano si sviluppa nel medioevo come centro mercantile posto in posizione dominante sulla via Francigena. Nel XII-XIII secolo vengono costruiti gli edifici più importanti della città, le case-torri (di cui ne sussistono 15 delle originali 72) e le mura che tuttora racchiudono l'abitato antico. San Gimignano ha infatti conservato intatti il suo aspetto e la sua struttura urbanistica medievali, per i quali è famosa in tutto il mondo. Si consiglia di iniziare la visita dalla porta San Giovanni, da dove si raggiunge la bella Piazza della Cisterna, circondata da case del XIII-XIV secolo, e la Piazza del Duomo, sulla quale si affacciano i palazzi del Podestà e del Popolo e la Collegiata. Proseguendo per via San Matteo, si attraversa il cuore medievale della città e si raggiunge la chiesa di Sant'Agostino. La città è dominata dalla Rocca, costruita nel 1353, che oggi è circondata da un ampio giardino pubblico: vi si gode una vista bellissima sia sulla città, sia sulla campagna, coltivata a vigneti che producono la Vernaccia, vino bianco famoso sin dal XIV secolo. E' possibile acquistare un biglietto cumulativo valido per tutti i musei cittadini e per la Torre Grossa del Palazzo del Popolo. Nei dintorni si consiglia di visitare la Pieve di Cellole.
